Левски победи Апоел с 2:0 в предварителен кръг за купата на УЕФА и след равенство 0:0 в Кипър се класира за следващия кръг.

6 август 1999, София, стадион "Георги Аспарухов", 15 000 зрители

Левски: Иванков, Б. Иванов, Стоилов (90 - Генчев), Кр. Димитров, Пажин, Ингълс, Александров (80 - Атанасов), З. Сираков, Г. Иванов, Топузаков, Йофу (69 - Лазаров)
Старши треньор: Люпко Петрович

Апоел: Петридис, Мисос, Христодулу, Ставру, Сачас, Алонефтис, Аристоклеус, Тимотеу (72 - Хадзилукас), Ясемакис, Марсело (83 - Фасульотис), Оренчук (72 - Йоану)
Старши треньор: Андреас Михайлидис

1:0 З.Сираков 66
2:0 Пажин 75