В турнира за купата на УЕФА Левски играе с италиянския гранд Ювентус. В първия мач в София "сините“ губят с 1:3 пред пълни трибуни на стадион "Георги Аспарухов". Реваншът завършва 1:1 в Торино.

21 октомври 1999, София, стадион "Георги Аспарухов", 30 000 зрители

Левски: Иванков, Станков (76 - Телкийски), Пажин, Сираков, Дионисиев (67 - Кр. Димитров), Ингълс, Топузаков, Б. Иванов, Александров (84 - Атанасов), Йофу, Г. Иванов
Старши треньор: Люпко Петрович

Ювентус: Ван дер Сар, Бириндели, Монтеро, Тудор, Песото, Конте, Олисех, Бакини, Зидан, Еснайдер (71 - Дзамброта), Ковачевич
Старши треньор: Карло Анчелоти

0:1 Олисех 24
0:2 Ковачевич 53
1:2 Йофу 55
1:3 Ковачевич 89